音乐是人类情感交流的媒介之一，有些歌曲会触碰到我们内心最柔软的地方，民谣、爵士和蓝调等音乐类型经常被人们戏称为“最悲伤的歌曲”。
无论是痛苦的失恋、离别的悲伤、生离死别、或者当代社会的孤独、隔阂和焦虑，这些歌曲承载着人类最深沉的情感，被广大听众所喜爱和传唱。
其中最著名的之一就是美国民谣歌手鲍勃·迪伦的《泪雨斑斓》，这首歌曲传递了一种失落、孤独、沉默和压抑的情绪，让人回想起人生途中曾经经历过的苦痛和伤感，旋律、歌词和演唱都俱佳。
著名格调清奇的英国摇滚乐队克林特·艾斯特伍德和木偶合唱团的《我的一生》，歌词讲述了一个失去梦想的人的一生，有着极强的震撼力和真挚感染力，克林特的独特嗓音，浑厚低沉，引人入胜。
还有美国爵士歌手毕比·霍尔迪的《Strange Fruit》，歌曲讲述了在美国南方黑人公民权运动期间的一些血腥事件，充满仇恨和痛苦。这首歌曲的气氛压迫、凄凉、哀伤，具有强烈的政治性和社会意义。